Op z'n tiende kon hij al computerprogramma's schrijven, en hij studeerde af in computerwetenschappen. Hij onderhield zichzelf door poker te spelen en was bezig om z'n doctorsgraad in wiskunde te halen, toen hij z'n latere vrouw Donna ontmoette. Hij was gek op haar en haar drie kinderen en was klaar om z'n hele leven te veranderen, om het voogdijschap over de kinderen te krijgen: hij werd aangenomen bij een nieuwe computerfirma, Symantec, in Silicon Valley. Voordat hij de baan aannam, checkte hij wel of er goede pokergames te vinden waren in de buurt.
In juni 1984 zei hij tegen z'n werkgevers dat hij twee maanden verlof wilde, om z'n scriptie af te maken. Hij kreeg te horen dat het bedrijf
failliet zou gaan als ie dat zou doen, en hij bleef nog even om aan software te werken todat het af is: twee jaar later kreeg z'n database- en tekstverwerkingsprogramma Q&A vele onderscheidingen, en we weten allemaal hoe het verder ging met Symantec...
In 1987 en 1988 kregen Barry en Donna zelf twee kinderen. Vlak daarna werd Multiple Sclerose vastgesteld bij z'n dochter Melissa, wat uiteindelijk resulteerde in een levertransplantatie. Om goed voor haar te zorgen, kon hij niet langer de vele uren maken bij Symantec: hij stopte en ging weer full-time pokeren.
Het huwelijk hield niet lang stand, en er volgde een drie-jaar durende rechtzaak over het voogdijschap van de kinderen: Barry wilde ze per se goed opvoeden. Uiteindelijk kreeg z'n vrouw al z'n geld, in ruil voor het voogdijschap.
Z'n betrokkenheid bij z'n eigen kinderen breidde zich uit, naar kinderen over de hele wereld. Hij werd donateur van Children Inc, een vrijwilligersorganisatie die het welzijn van arme kinderen als prioriteit heeft. Al snel ontdekte hij dat deze organisatie liefst 440 coordinatoren in 21 landen had, en dat deze vrijwilligers vaak zelf een armoedig bestaan hadden. Na een toernooioverwinning in 2003, stuurde hij al deze mensen een cheque van 1.000 dollar, voor sommige van deze mensen een ongelooflijk groot bedrag. Hij ontving meer dan 400 brieven van dankbare vrijwilligers.
Sindsdien doneert de 51-jarige Greenstein al z'n toernooiwinsten aan goede doelen. Hij wordt de Robin Hood van het poker genoemd. Z'n eigen verdiensten aan de cash-tafel zijn voor hem meer dan genoeg om van rond te komen. In 2004 won hij 1,2 miljoen dollar door de Jack Binion World Poker Open te winnen, en weer doneerde hij alles aan goede doelen.
Ondertussen had hij een nieuwe liefde in z'n leven ontmoet, Alex Vuong. Zij zorgde liefdevol voor hem en z'n kinderen. Het ging even niet zo goed met de toernooien, zoals iedereen wel eens overkomt. Steeds werd hij op de 1e dag al uitgeschakeld en in Tunica verwachtte hij hetzelfde resultaat, vooral toen hij nog maar 1/5e van z'n beginstack overhad, een uur voor het einde van Dag 1. Hij was niet gemotiveerd en ging all-in op een straight-draw, die hij won. Even later was hij weer twee keer all-in op draws gegaan, en stond hij op 30.000 punten. Hij belde met Alex en zei dat hij geen motivatie had, hoewel hij wel graag geld voor z'n goede doelen wilde verdienen. Alex zei: "win dan maar voor mij," en drie dagen later zag Alex op de tribune hoe Barry de titel binnensleepte. Wederom meer dan een miljoen dollar die hij aan goede doelen doneerde. De relatie met Alex hield helaas geen stand.
Er is nog een vrouw in het leven van Barry die belangrijk is geweest voor hem: Mimi Tran. Deze Vietnamese was een 3/6 NL speler, en ze werden goede vrienden. Ze spraken af dat Barry haar pokerles zou geven; in ruil daarvoor zou Mimi hem Vietnamees leren. Barry wilde graag de taal spreken van de mensen tegen wie hij zo vaak pokerde. Het leerproces duurde zo'n tien jaar, en Mimi Tran werd een van de beste high-stakes speelsters. Echter, Barry spreekt naar eigen zeggen Vietnamees op het niveau van een 3/6 speler, en vindt dus dat hij een betere leraar is. Vriendin Tran plaagt subtiel terug: "ik ben gewoon een betere leerling". Nog steeds zijn ze beste vrienden.
In 2003 werd hij door Doyle Brunson gevraagd om een hoofdstuk te schrijven voor z'n boek Super System II. Echter, Greenstein kwam erachter dat hij alleen maar gevraagd was omdat hij hoog opgeleid was, en hij legde het aanbod naast zich neer. Maar tijdens de WSOP in 2003 was Barry de grote winnaar in de grootste side-games, de 4000-8000 mixed games, met mensen als Doyle Brunson, Chip Reese, Lyle Berman, Bobby Baldwin en Chau Giang, en dat was Doyle uiteraard opgevallen. Hij vroeg het 'm nog een keer, maar nu omdat hij zo'n goede speler was. Greenstein kon geen nee meer zeggen, en begon aantekeningen te maken over hoe hij met poker geld verdiende. Het werd uiteindelijk een compleet boek, Ace on the River, dat in 2005 verscheen. Hij heeft het boek opgedragen aan kinderen van gokkers, en verontschuldigd zich aan z'n eigen kinderen, voor de keren dat hij aan het pokeren was, terwijl ze liever honkbal met 'm speelden. Aan de andere kant beschouwd hij z'n afwezigheid tijdens toernooien als een opoffering voor een hoger doel: het goede doel.
Vele mensen kennen Greenstein pas sinds enkele jaren, maar hij is al sind de jaren zeventig een winnende pokerspeler, op de hoogste limieten. Bij de jongere generatie is hij vooral bekend door z'n optredens in High Stakes Poker, en dan met name de pot die hij verloor tegen Sammy Farha, totdan de grootste pot ooit: bijna 400.000 dollar ging naar Farha, die met z'n KK de AA van Greenstein kraakte.
Barry leerde het spel van z'n vader, die in het leger vaak pokerde. Met z'n moeder speelde hij nagenoeg elke dag Gin-Rummy, en later poker. Op z'n 13e won hij al regelmatig tijdens home-games en op z'n 20e was hij full-time pokerspeler. Hij heeft meer dan 6 miljoen gewonnen tijdens toernooien. Het grootste gedeelte heeft hij weggegeven aan het goede doel.
Barry Greenstein, een winnaar in het spel en in het leven.
Op z'n site, www.barrygreenstein.com analyseert hij vele pokerprofessionals, en geeft ze cijfers voor verschillende "vakken". Een absolute aanrader.