Tot 2005 was Roland de Wolfe intenstief met poker bezig, maar op een andere manier. Hij was schrijver voor het pokermagazine "Inside Edge" en maakte verslagen van grote toernooien zoals de WPT. Het onderwerp waar hij over schreef was poker, en al snel ontdekte hij dat ie 't liefst zelf pokerde. Een voetbaljournalist zal zelf niet veel goals maken in het eerste van Manchester United, maar poker is "a different game" en Roland bleek een waar talent te zijn.
Karakter Roland de Wolfde is een bijzonder bijgelovig, introvert en verlegen persoon, en blijft het liefst buiten de publiciteit, omdat hij vindt dat er niets tussen zijn succes als pokerspeler moet staan. Toen hem werd gevraagd of
hij een interview wilde doen met het blad waarvoor hij eerder werkte, duurde het lang voor hij uiteindelijk toegaf: hij besefte dat z'n bijgeloof misschien iets teveel van 't goede was en gaf uiteindelijk toe.
Hij pas goed in 't rijtje van "grote spelers". Ook hij speelde al kaartspelletjes op z'n 12e, en ook hij van gokken op sportwedstrijden. Als poker zou wegvallen in z'n leven, zou hij professioneel gokker willen worden. Het gokken zit de Engelsen in 't bloed, en bij Roland lijken de bloedlichaampjes te zijn vervangen door gok-cellen. Hij is een groot fan van Chinese Poker en andere gokspelletjes waar hij geen edge op heeft. Toch is hij een winnende gokker, en hij beseft dat ie vaak "lucky" is.
Successen Als journalist voor Inside Edge bezocht hij in 2004 het Gutshot Poker Festival in Londen en besloot ter plekke mee te doen aan het toernooi. Er deden 47 spelers mee aan het Pot Limit Rebuy Event dat een buy-in kende van 150 pond en Roland won het toernooi. In juli 2005 verandere zijn leven voorgoed. Hij had zich gekwalificeerd voor de WPT in Parijs. Roland versloeg 159 andere deelnemers en incasseerde een bedrag van 480.000 euro. Het veranderde z'n leven: hij was definitief Pokerprofessional en vanaf dat moment dook hij in 't toernooicircuit.
Een klein jaar later volgde z'n definitieve doorbraak. Het WPT-Championship kende een buy-in van 25.000 dollar en Roland moest pas aan de finaletafel z'n meerderen erkennen in Joe Bartholdi en David Matthew. Z'n derde plek was goed voor 1 miljoen dollar. Het veld was ijzersterk en 604 anderen waren nu overtuigd van de klasse van Roland.
Een paar maanden later speelde hij de EPT in Dublin en won het toernooi. Een half miljoen euro kon hij toevoegen aan z'n bankroll. Alsof 't niet genoeg was won hij ook nog even het FulltiltPoker.net Championship (250.000 dollar).
Dit jaar werd hij 2e in het Paddy Power Irish Open Main Event, wat hem 325.000 euro opleverde.
Zowel in 2006 als in 2007 kwam hij dicht bij het behalen van een WSOP-bracelet. In 2006 werd hij 3e in het 2000NL-Shootout Event, en dit jaar behaalde hij en 6e plaats in het 2000NL-Event. Het is een kwestie van tijd voordat Roland ook zo'n armbandje om z'n pols mag doen.
Loose-Aggressive Het spel van Roland wordt gekenmerkt door agressie. Zelf zegt hij hierover dat ie niet 't geduld en de concentratie heeft om "tight" te spelen, en zegt dat 't een afspiegeling is van z'n persoonlijkheid. Hij wil veel handjes spelen, en veel gokken. Hij beseft dat er in 't toernooipoker een enorme geluksfactor aanwezig is, en hij past z'n spel daarop aan. Tot op heden is hij naar eigen zeggen vaak erg "lucky". Wellicht is dat wat een te bescheiden uitspraak voor iemand die in korte tijd zulke goede prestaties heeft neergezet.
Prater Roland is een prater aan tafel. Hij houdt van gezelligheid en conversaties, maar altijd met het idee om door de gesprekken informatie los te krijgen over z'n tegenstanders. Hij is een goede vriend van Tony G maar hij stuurt 'm met liefde van tafel: "Er is niets zo mooi als Tony G de arena te zien verlaten, haha!"
Ook met andere spelers heeft hij een goede band. Een van z'n beste vrienden is Patrik Antonius. Maar in poker is vriendschap geen issue. Toen Patrik tijdens de WPT heads-up speelde, hoopte Roland dat ie niet zou winnen, want hij wilde per se de eerste zijn die zowel een EPT als WPT won.
Toekomst Er lijkt een gouden toekomst te zijn weggelegd voor Roland de Wolfe. Hij is pas 28 jaar jong en moet nog veel leren. Een valkuil lijkt z'n goklust. Nog steeds is hij vaak te vinden aan de roulette- en blackjacktafels. Als hij geen toernooien speelt, is hij vaak de initiator van Chinese Poker games, waar de inzetten niet gering zijn. Tot op heden gaat het goed, en het is te hopen voor de Engelsman dat z'n "lucky streak" nog even voortduurt.